| Furaneol Grundlegende Informationen |
| Produktname: | Furaneol |
| Synonyme: | CARMELAN;FEMA 3174;FURANEOL;HYDROXY DIMETHYL FURANONE;4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2H)-FURANONE;4-HYDROXY-2,5-DIMETHYLFURAN-3(2H)-ONE;4-HYDROXY-2 ,5-DIMETHYL-FURAN-3-ONE;2,5-DIMETHYL-4-HYDROXY-2,3-DIHYDROFURAN-3-ONE |
| CAS: | 3658-77-3 |
| MF: | C6H8O3 |
| MW: | 128,13 |
| EINECS: | 222-908-8 |
| Produktkategorien: | API-Zwischenprodukte;Furan-Aromen;Furan&Benzofuran;Alphabetische Listen;C-D;Aromen und Düfte |
| Mol-Datei: | 3658-77-3.mol |
| Verwendung und Synthese von Furaneol |
| Beschreibung | Furaneol ist eine sehr wichtige Aromachemikalie und ein wichtiger Aromastoff, der in vielen Obstsorten vorkommt. Es kann während der Mainlard-Reaktion durch verschiedene Kohlenhydrate chemisch gebildet werden. Es kann auch von Hefen, Bakterien und Pflanzen synthetisiert werden und hat einige physiologische Wirkungen. Studien haben gezeigt, dass es die Phosphorylierung des cAMP-Response-Element-Bindungsproteins unterdrücken kann, was seiner potentiellen Rolle als wirksamer Inhibitor der Hyperpigmentierung zugrunde liegt. Es hat auch das Potenzial, ein wirksames antimikrobielles Mittel für den Menschen zu werden. |
| Chemische Eigenschaften | Furaneol ist Bestandteil des Ananas- und Erdbeeraromas und kommt auch in anderen Lebensmitteln vor. Es bildet farblose Kristalle (Fp. 77–79°C) mit einem relativ schwachen, unspezifischen Geruch. Verdünnte Lösungen entwickeln einen ananasartigen, erdbeerähnlichen Geruch. |
| Chemische Eigenschaften | weißes bis hellgelbes Kristallpulver |
| Chemische Eigenschaften | 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon hat ein fruchtiges Karamell- oder "verbranntes Ananas"-Aroma. Kann aus Dimethyl-3,4-dihyroxyfuran-2,5-dicarboxylat synthetisiert werden. |
| Chemische Eigenschaften | Furaneol hat ein süßes, fruchtiges Aroma nach Erdbeere, heißem Zucker, fruchtigem Karamell oder „verbrannter Ananas“. |
| Auftreten | Gemeldet in Guaven, Weintrauben, Ananas, Himbeeren, Erdbeerfrüchten und Marmelade, Roggenbrot, Schweizer Käse, Tafelspitz, Bier, Kakao, Kaffee, Tee, Haselnüssen, Mandeln, Haferflocken, arktischer Brombeere, gelber Passionsfrucht, Mango, Shoyu, fermentierte Sojasauce, Litschi, Malz und Kapstachelbeere. |
| Verwendet | 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon ist ein Bestandteil der Fleischessenzzusammensetzung. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon wird aufgrund seines süßen Erdbeeraromas in der Aromen- und Parfümindustrie verwendet. |
| Definition | ChEBI: Ein Mitglied der Furanklasse, das 2,5-Dimethylfuran ist, das zusätzliche Oxo- und Hydroxygruppen an den Positionen 3 bzw. 4 trägt. Es wurde insbesondere in Erdbeeren und ähnlichen Früchten gefunden. |
| Vorbereitung | Furaneol kann durch Cyclisierung von Hexan-2,5-diol-3,4-dion in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt werden. Das Dion ist das Ozonisierungsprodukt von 2,5-Hexindiol, das durch Ethinylierung von Acetaldehyd gewonnen wird. In einem anderen Verfahren wird ein Dialkyl-α-methyldiglykolat (gebildet aus einem Alkyllactat und einem Alkylmonochloracetat) mit Dialkyloxalat in Gegenwart von Natriumalkoxid und Dimethylformamid umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird cyclisiert, alkyliert, hydrolysiert und decarboxyliert. In einem anderen Verfahren wird ein Dialkyl-α-methyldiglykolat (gebildet aus einem Alkyllactat und einem Alkylmonochloracetat) mit Dialkyloxalat in Gegenwart von Natriumalkoxid und Dimethylformamid umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird cyclisiert, alkyliert, hydrolysiert und decarboxyliert. |
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